Tilopa era nato re di una provincia dell’India. Benché come re avesse sempre posseduto benessere e titolo, la sua mente non si riteneva completamente soddisfatta. Lasciò quindi il suo regno per cercare un guru che potesse istruirlo nel Dharma, gli insegnamenti del Buddha, percorrendo l’India in ogni direzione per trovare un simile maestro. Nagarjuna, conoscendo l’intento di Tilopa di trovare un guru, apparve in un luogo dove egli stava per passare, fingendosi bloccato al centro di un grande fiume. Una volta giunto, Tilopa domandò all’uomo che vedeva nel fiume cosa stesse facendo. Quello rispose che avrebbe voluto andare sull’altra sponda ma che era bloccato nel mezzo, incapace di attraversare e incapace di tornare indietro. Tilopa promise allora di condurlo di là dal fiume. Nagarjuna, che era molto imponente al contrario di Tilopa che era piuttosto piccolo, replicò all’altro che non sarebbe stato certamente possibile per lui trasportarlo di là da un fiume tanto vasto. Tilopa però era intenzionato a mantenere la parola e, data la sua ferma determinazione, riuscí a portare Nagarjuna all’altra sponda. Dopo che Tilopa lo aveva aiutato ad attraversare il fiume, Nagarjuna esclamò: «Oh, indomito rampollo di nobile famiglia, sono stati il tuo coraggio e la tua volontà a permetterci di attraversare un fiume tanto vasto!» Nagarjuna predisse quindi che, essendo cosí straordinari il coraggio e la volontà di Tilopa, egli sarebbe stato di grande aiuto l’umanità, e gli chiese di ritornare nel suo regno per essere nuovamente re.
Quando Tilopa tornò nel proprio regno per prendersi cura del suo popolo, trovò il paese in uno stato di grave crisi, sull’orlo di una guerra con un altro potente Stato dell’India. I sudditi di Tilopa, giudicandolo dalle apparenze, temevano che egli sarebbe stato incapace di difenderli dai loro nemici, dato che appariva loro piccolo e debole. Tilopa fece allora una pubblica dichiarazione, proclamando al popolo di conoscere il modo per sconfiggere il nemico senza spargimento di sangue. Subito dopo, partí per difendere il proprio paese. L’esercito che marciava contro il suo regno era grande di numero e deciso a ottenere la vittoria. Da solo, Tilopa giunse presso la foresta dove il nemico era accampato. Quando i soldati lo videro avvicinarsi, si prepararono ad attaccarlo; Tilopa allora trasformò all’istante tutti gli alberi della foresta in soldati pronti a eseguire i suoi comandi. Quando Tilopa ordinò: «Guardate il nemico!» tutti i soldati si volsero verso il nemico. Quando Tilopa ordinò: «Carica!» corsero tutti contro il nemico. Essendo gli alberi un numero incalcolabile, anche i soldati erano un numero incalcolabile, cosí spaventoso che il nemico fuggí senza combattere una sola battaglia. In tal modo, la predizione fatta da Tilopa al suo popolo, che avrebbe sconfitto il nemico senza spargimento di sangue, si era avverata.
In seguito Tilopa ripartí e si avviò verso il Nord del paese, per esercitarsi nel Dharma. Qui ricevette l’insegnamento direttamente da alcune Dakini e si ritirò a meditare in una grotta. Dopo aver fatto il proponimento di restare in meditazione per dodici anni, si incatenò le gambe in modo da non poter piú uscire dalla grotta. Rimase cosí per dodici anni, al termine dei quali le catene che serravano le sue gambe si spezzarono da sole. Egli era andato molto avanti sulla strada della realizzazione, benché non avesse ancora raggiunto l’Illuminazione. Desiderò allora allontanarsi da lí e iniziare a peregrinare come semplice monaco. Tuttavia, le Dakini esitavano a permettergli di uscire dalla grotta, interrompendo gli esercizi di meditazione. E non era per lui possibile disobbedire. Pensò quindi di influenzare la loro decisione dimostrando il proprio livello di realizzazione. Pescò un pesce e, tenendolo tra le mani, trasferí in esso la propria coscienza. Dopo essere state testimoni di questo, le Dakini si resero conto che egli era un essere altamente realizzato e gli diedero quindi il permesso di peregrinare come semplice monaco, proprio come aveva desiderato. Lo scopo di Tilopa era di viaggiare nella parte orientale del Bengala, sempre alla ricerca di Nagarjuna.
Un giorno che egli si era ritirato in una grotta, Nagarjuna inviò da lui la Dakini Matongha per istruirlo. Quando apparve Matongha, Tilopa chiese di Nagarjuna, ma lei rispose che in quel momento egli non si trovava sul piano terrestre: stava dando i suoi insegnamenti nel mondo spirituale. Aggiunse però che era volontà del Maestro che Tilopa divenisse suo discepolo. Matongha dunque istruí Tilopa fino ai piú alti livelli spirituali, finché ella notò che c’era solo un ultimo gradino da salire: la mente di Tilopa, essendo egli di casta reale, possedeva un forte orgoglio che gli impediva un ulteriore progresso. Tale orgoglio andava rimosso. Ella inviò allora Tilopa a lavorare in un villaggio come aiutante di una donna che macinava grani di sesamo per trarne l’olio. Dopo molto tempo che Tilopa si applicava all’umile lavoro di triturare i grani di sesamo, egli raggiunse l’Illuminazione. Come segno della sua completa realizzazione, levitò fino all’altezza di sette alberi di palma reale, tenendo ancora in mano il pestello e il mortaio e continuando a triturare i semi. La notizia che Tilopa era sospeso in aria a quella grande altezza si sparse rapidamente nel villaggio, in quelli vicini e presso un gran numero di persone. Quando la voce giunse al re, egli stesso volle essere testimone dell’evento miracoloso e si mosse con tutti i suoi cortigiani. Al vedere quel grande assembramento di persone riunito sotto di sé, Tilopa intonò un inno in cui prendeva ad esempio i granelli di sesamo. In quel canto egli spiegava che, nonostante il seme di sesamo contenga olio, esso non può produrre l’olio da sé: senza il duro lavoro di triturare il seme, l’olio non può venire estratto. Allo stesso modo, benché la natura divina sia insita nell’essere umano, senza il duro lavoro di pratica degli esercizi l’uomo non ha modo di giungere a realizzare la sua natura divina. Mentre Tilopa cantava quest’inno, il re e tutto il popolo compresero il suo insegnamento e il villaggio intero fu completamente circonfuso di luce spirituale.
Da quel giorno Tilopa divenne molto famoso, non solo perché era un Illuminato, ma anche, come egli stesso cantava in molti dei suoi poemi, per il fatto che la sua preparazione non era dovuta all’insegnamento di un guru umano, ma proveniva direttamente dal mondo spirituale.